在父亲去世后，幼年的李商隐陪同母亲回到河南故乡，这里对于他来说是一个完全陌生而且相当艰苦的环境，没有家庭或家族的影响力帮助他在成长过程中自然进入一个社交圈。李商隐凭借才华、人品和性格建立起了自己的社会关系网络。早在十六岁，他就开始与当地的一些知识分子交往，将自己的作品散发给他们阅读，获得了一定的名气——也许就是因此引起了令狐楚的注意。

认识令狐楚是李商隐一生中最重要的事件之一，他后来的生活状态在很大程度上与此有关。令狐楚帮助李商隐进入士大夫的社会阶层，同时也使他卷入了党争的旋涡。从829年（文宗太和三年）令狐楚聘用他作幕僚，到837（文宗开成二年）令狐楚去世，他们一直保持着非常亲密的关系。李商隐以谦卑诚恳的态度赢得了令狐楚的信任，有一件事可以表现这种信任的程度：令狐楚在病危之际召唤李商隐来到身边，要求他代为撰写遗表——这并非普通的遗书，而是要上呈给皇帝的政治遗言。令狐楚本人就是这种文体的高手，而他宁愿让李商隐帮助完成自己一生的总结。另一方面，他们两人之间又有非常微妙的距离感。李商隐在一些场合称呼令狐楚为“四丈”，显得相当亲近，但他从不会放松到忘记时时表达感激之情的地步。当然，与其说李商隐谨小慎微地保持了距离，倒不如说令狐楚的态度给定了双方交往的界限。

在与令狐楚交往的过程中，李商隐学会了如何与既有身份又欣赏自己才华的人融洽相处。这样的人对他而言具有多重身份：伯乐、老师、长辈、上司、赞助者……简言之，他们会对其个人仕途和生活产生很大的影响力。